Diels-Alder反应（狄尔斯–阿尔德反应）是一种共轭二烯烃和烯烃（亲双烯体）之间形成不饱和六元环的反应。简称D-A反应，又称双烯合成。由于该反应涉及通过环状过渡态形成环状产物，因此也被称为环加成反应。Diels-Alder反应是一种电环反应，涉及共轭二烯的4个π-电子和亲双烯体（烯烃或炔烃）的2个π-电子的[4+2]环加成。该反应涉及新的σ键的形成，其在能量上比π键更稳定。这种反应在有机化学合成上具有重要意义，由两位德国化学家奥托·迪尔斯（Otto Paul Hermann Diels）和他的学生库尔特·阿尔德（Kurt Alder）于1928年发现。他们于1950年被授予诺贝尔化学奖。[1]
Hetero-Diels–Alder reaction（杂Diels-Alder反应）是该反应的变体，可用于合成六元杂环。在这个反应中，共轭二烯或亲二烯体中含有杂原子。最常见的是氮杂Diels–Alder反应和氧杂Diels–Alder反应。[1]
Diels–Alder反应应用
Diels–Alder反应可应用于以下合成：
苯炔与官能化无环二烯的新型Diels-Alder反应可用于合成用途广泛顺式取代的二氢萘类分子砌块。[2]
通过Diels-Alder反应合成天然和非天然聚碳环和多杂环化合物。[3]
基于Diels-Alder反应可构建取代（四氢）喹啉和多种N-多杂环化合物，其中包括一些含有吡咯喹啉或五环喹啉的生物碱。[4]
亚氨基Diels-Alder反应（IDA），在无水三氯化铟（InCl3）的催化下，可得到吡喃并[3,2-c]喹啉和茚并[2,1-c]喹诺酮类。[5]
双杂Diels-Alder反应可以优异的产率合成对称取代的1,8-二氮杂-9,10-蒽醌衍生物。[6]
N-甲苯磺酰基(αS,βR)-β-甲基色氨酸衍生的噁唑硼烷可作为2-溴丙烯醛和呋喃对映选择性Diels-Alder反应的催化剂，从而高效合成一系列手性7-噁唑双环[2.2.1]庚烯衍生物。[7]
通过Diels–Alder反应高效、高产的合成溴基、硼基和锡基官能化的1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯。1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯是合成苯炔前体、路易斯酸催化剂和某些发光体的关键起始材料。[8]
在超声处理条件下，Diels−Alder环加成以高产率提供官能化的氧杂双环烯烃。[9]
Diels–Alder反应研究趋势
研究N-芳基亚胺和各种富电子烯烃的分子内和分子间亚胺Diels–Alder反应（Povarov反应）。[4]
超声波辐射促进了取代呋喃与活性亲二烯烃（如乙炔二羧酸二甲酯(DMAD)和马来酸二甲酯）的Diels–Alder反应，并以良好的产率制备了官能化的氧杂双环烯烃。[9]
基于石墨和四氰基乙烯的Diels-Alder反应，应用于石墨机械剥离高效合成石墨烯加合物。[10]
在不使用催化剂的情况下，使用Diels-Alder“点击”反应在水介质中制备交联水凝胶。[11]
非均相铜(II)-双（恶唑啉）基聚合物固定化离子液相(PIILP)系统催化N-丙烯酰氧唑烷酮和环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应。[12]
手性噁唑硼烷-溴化铝络合物是对映选择性Diels−Alder反应高效潜力催化剂。[13]
卤代环烯酮作为分子间和分子内Diels-Alde环加成中的强效亲二烯物的研究。[14]
化学热力学在C60富勒烯与一系列蒽（蒽、9,10-二甲基蒽、四烯和并五苯）的Diels-Alder反应中的应用。[15]
参考文献
1.Fringuelli F, Taticchi A. 2001. The Diels-Alder Reaction. https://doi.org/10.1002/0470845813
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3.Smith MB. 2011. Organic Synthesis.
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